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陈保二是常州奔牛镇人。他聚众乡里，以黄帕包头，被称为“黄包军”。徐达攻克镇江时，陈保二投降，但不久就被张士诚胁迫，率舟师助攻镇江。徐达在龙潭大败陈保二，并进围常州。九月，张士诚遣将来援，气势锋锐不可挡。　　艘察岗学帆秘指孙接技察吉主

孙球封术毫秘显敌接察星太主　　徐达乃于距城18里的地方设伏兵、骑兵各一支，自己则亲率军队与张士诚军正面交锋。开战后不久，徐达部将王均用率骑兵从侧面冲入敌阵，张士诚军队大乱，掉头而逃，又被伏兵截杀，死伤无数。

十一月，张士诚不甘失败，诱吴新附军7000人为内应，将徐达围于牛塘。徐达立即派人突围，命副帅常遇春与廖永安、胡大海等驰援牛塘，内外夹击，大破张士诚军。　　敌恨克察吉秘指敌接仇学球冷

后球封术早秘主艘接毫方术封　　至正十七年（1357年）三月，常州守将吕珍趁夜逃走，常州被攻下。朱元璋设长春枢密院，以徐达佥枢密院事。徐达率军攻宜兴（今江苏宜兴），命前锋赵德胜攻常熟（今江苏常熟），设伏兵擒张士诚弟张士德。

后球封术早秘主艘接毫方术封　　朱元璋占据应天后，北有元军，东有张士诚，西有陈友谅、徐寿辉，南有方国珍、陈友定。他们虽然同树反元旗帜，但各有矛盾。朱元璋处于四面包围之中。其中，陈友谅、张士诚二人势力最强。朱元璋审时度势，决定先灭陈友谅，再除张士诚。

宜兴城池虽小，但易守难攻，并且西接太湖口，粮道畅通，无后顾之忧，所以徐达久攻不下。十月，派部将丁德兴分兵扼太湖口，宜兴粮道被断，城中军心动摇，不久即克。十一月，徐达回戍应天。　　敌学克学我太主艘陌月岗陌技

敌察克恨帆技诺艘由方早恨岗　　至正二十三年（1363年）春，刘福通被元兵击败，拥韩林儿退至安丰。这时，张士诚接受元政府的招安，并派部将吕珍围攻安丰。三月，徐达奉命驰援，大败吕珍，救出韩林儿，并乘胜进攻庐州（今安徽合肥），元将左君弼守之，三个月没攻克，于是撤围而去。吕珍杀死刘福通后，张士诚以为有功于元政府，遂索求王爵，元政府没有答应，张士诚便自称吴王。

朱元璋攻打张士诚的军事攻势是分三步走：一是先取淮东，翦除其羽翼，攻克淮河水域的通州、兴化、盐城、泰州、高邮、淮安、宿州、安丰诸县，逼迫张士诚的势力收缩到长江以南；　　敌球岗球我太显后所由孤冷敌

艘球岗恨吉技显艘接结敌我指　　二是扫荡浙西，切断其肘臂，形成合围平江（今江苏苏州）的态势，攻克湖州、嘉兴、杭州等城镇；三是最后合围平江，消灭张士诚。为了迅速稳妥地解决张士诚，朱元璋把这个任务交给了他最信任的大将徐达。